Tutte le modelle di Leo
Il curriculum di Leo come playboy è davvero lunghissimo. Due anni dopo l'uscita di Titanic, l'attore - che all'epoca aveva 24 anni - iniziò a frequentare l'allora diciottenne top model Gisele Bundchen, futura ex moglie della leggenda della NFL Tom Brady, ma si separarono nel 2004, quando Gisele era 23. Nel 2005, Leo iniziò un'altra storia d'amore di cinque anni con la top model Bar Refaeli, che aveva 20 anni quando iniziarono a vedersi. Tuttavia, quando Bar compì 25 anni nel 2010, i due si lasciarono, dando così inizio ad un apparente modello di frequentazione che avrebbe seguito Leo per i successivi 13 anni. Dopo aver trascorso un decennio in due storie d'amore a lungo termine, Leo ha avuto una serie di brevi avventure con donne famose che avevano tutte meno di 25 anni. Nel 2011, ha frequentato la star di Gossip Girl Blake Lively, che all'epoca aveva 23 anni, e nel 2012 si è incontrato con la modella 22enne Erin Heatherton, cosa che è durata solo pochi mesi. Leo è poi andato avanti con un'altra 22enne, la modella tedesca Toni Garrn, con cui si è separato dopo che lei ha compiuto 24 anni nel 2014. Nel 2015, ha avuto una storia d'amore con la bellezza di Baywatch Kelly Rohrbach, che all'epoca aveva 25 anni, ma la relazione è finita prima che lei compisse 26 anni. Ha poi iniziato un'altra storia d'amore nel 2016 con l'attrice 24enne Nina Agdal, che si è conclusa due anni dopo, quando Nina aveva 25 anni. Nel 2018, Leo si è innamorato della modella Camila Morrone, quando lui aveva 43 anni e Camila appena 20 e per un po' sembrò che Leo si fosse finalmente sistemato, prima che, appena un mese dopo che Camila avesse compiuto 25 anni, la storia d'amore da favola è finita. Allora è tornato ai suoi vecchi modi, fotografato con uno stuolo di giovani modelle, tra cui Victoria Lamas, 25, e Eden Polani, 19 anni. Attualmente si pensa che Leo esca con la modella italiana Vittoria Ceretti, 25 anni. La coppia è stata avvistata insieme anche all'inizio di settembre mentre festeggiavano, ballavano e si baciavano a Ibiza. Fonti dell'epoca sostenevano che fosse "pazzo" di Vittoria. Staremo a vedere.