I problemi economici e giudiziari
Ma dalla fine degli anni Novanta iniziano anche i problemi economici e giudiziari che porteranno Cecchi Gori a perdere gran parte del suo patrimonio e la stessa Fiorentina (dichiarata fallita) e a dover passare un periodo in carcere per il crac Safim (condanna a sei anni per bancarotta nel febbraio 2013). Per l'altro crac, quello della società «cassaforte» del suo gruppo, la Finmavi, Cecchi Gori ha avuto una condanna a 7 anni nell'ottobre 2013 per un fallimento da 600 milioni di euro.